A Cidade Velha de hoje, para o bem e para o mal, estava nas rotas atlânticas das esquadras e flotilhas que atravessaram este oceano, ao longo dos séculos.

O mais famoso foi sem dúvida Sir Francis Drake, corsário da confiança da rainha Elizabeth da Inglaterra, o segundo homem a dar a volta ao mundo e o primeiro a atravessar a perigosa e estreita faixa de oceano que liga o extremo sul do continente americano à Península Antártica, e que hoje recebe seu nome: Estreito de Drake.

A imagem acima foi desenhada por Baptista Boazio e representa a Ribeira Grande  1585, cercada por 22 navios de Drake, antes de ser saqueada e incendiada por este pirata, entre os dias 17 e 29 de Novembro desse ano. Normalmente, a única solução era procurar refúgio ribeira adentro e nas montanhas em volta.

Francis Drake (1540-1596) era um conhecido pirata e foi contrato pela rainha inglesa Elizabeth I em 1577 como tal para realizar uma circunavegação terrestre, explorando novos mares, buscando novas rotas, estabelecendo contatos com povos exóticos (e, conseqüentemente, novas alianças comerciais), e trazendo riquezas para a coroa inglesa. Elizabeth I foi astuta ao nomear Drake para a missão: a rainha escolheu o navegador devido a suas habilidades como pirata e também por causa da relativa facilidade com que poderia negar qualquer envolvimento com o corsário, caso algo desse errado.

Em 1585, depois de Isabel I e Felipe II de Espanha romperem relações diplomáticas, sir Francis Drake rumou para as Antilhas, e de caminho saqueou e incendiou a cidade de Ribeira Grande,  antes de atravessar o Atlântico e saquear São Domingos, Cartagena e Santo Agostinho, afundando ainda diversos navios na baía espanhola de Cádiz, próxima ao estreito de Gibraltar.

A vulnerabilidade da cidade levou à construção do Forte de São Filipe, durante o reinado de Filipe II, no alto de um dos montes circundantes, como medida disuasora de futuros ataques de piratas.

Depois de Francis Drake, a Ribeira Grande seria ainda saqueada por Jacques Cassard, um mercador e comandante francês natural de Nantes (1679/1740). Cassard dedicou-se à pirataria a partir de 1700, tendo, 11 anos mais tarde, com uma esquadra de seis navios, atacado e destruído várias colónias inglesas e holandesas nas Caraíbas e a Ribeira Grande de Santiago.

 Os ataques continuariam até que em 1769 o governo foi formalmente transferido para Praia de santa Maria, que dispunha da defesa natural proporcionada pelo platô onde foi construída.

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